اغاز این بازی در سال 1938 است و تا پایان جنگ جهانی دوم ادامه می‌یابد. مکان بازی امریکاست. در بازی شما در نقش شخصی به نام توماس انجلو بازی می‌کنید. وی در ابتدا یک راننده‌ی تاکسی ساده بوده که در ادامه بر اثر حادثه‌ای جالب وارد یکی از قدرتمندترین گروه‌های مافیایی می‌شود. در ابتدا (هنگامی که پیشنهاد ورود او به مافیا از طرف ان گروه به وی داده شد) او با فعالیت‌های این‌گونه گروه‌ها کاملا مخالف بود. اما پول زیادی که از طرف گروه مافیایی به او داده شد وی را وسوسه کرد و وارد این گروه شد. در ابتدا او فقط به عنوان راننده برای این گروه بزرگ مافیایی کار می‌کرد. رئیس این گروه مافیایی شخصی به نام "دُن سالیری" بوده. افراد این گروه یک سری ادمکش حرفه‌ای بودند. توماس انجلو هم به مرور زمان به یک ادمکش حرفه‌ای تبدیل شد. به طوری که او به بهترین تیرانداز مافیا تبدیل شد. از این به بعد از او به عنوان یکی از اصلی‌ترین افراد برای هر عملیات استفاده می‌شد. اما بر اثر یک سری جریاناتی او تصمیم به همکاری با پلیس از طریق بیان عملیات‌ها و اقداماتی که این گروه در گذشته انجام داده، می‌گیرد. در قسمت ابتدایی داستان، شما در حال صحبت با یک کاراگاه پلیس هستید. در واقع شما در حال بازی کردن اتفاق‌هایی هستید که توماس انجلو در حال توضیح دادن انها برای کاراگاه است. اما داستان همین‌جا به پایان نمی‌رسد یعنی بعد از این‌که توضیحات توماس برای ان گاراگاه به پایان می‌رسد بازی تمام نمی‌شود بلکه شما تازه به زمان حال یعنی سال 1938 می‌رسید. در واقع شما در حال بازی کردن همان توضیحات توماس از سال 1930 تا 1938 بودید. توماس پس از این صحبت‌ها با کاراگاه پلیس، از این گروه بیرون نمی‌اید بلکه باز به فعالیتش در این گروه مافیایی ادامه می‌دهد. رقابت اصلی شما با یک گروه مافیایی دیگر که رئیس ان شخصی به نام "موریلو" است، بوده. شما در این بازی با کارهای مختلف پول‌های کلانی به جیب می‌زنید و بسیاری از افراد که مخالف شما هستند را می‌کشید. مکان اصلی گروه مافیایی که سالیری رئیس ان است، یک رستوران است که نام سالیری بر روی ان گذاشته شده. توماس با دختری به نام سارا که دختر "لوئیجی" همان مسئول پذیرایی از مهمانان در این رستوران، ازدواج می‌کند. در پایان شما موفق می‌شوید که گروه موریلو را از بین ببرید. سپس توماس با گروهی که در ان هست به مشکل برمی‌خورد و انها را ترک می‌کند و به شهری دیگر همراه با همسر و بچه‌هایش می‌رود و در انجا راننده‌ی یک شرکت می‌شود و زندگی‌ای بدون دردسر را اغاز میکند. این زندگی تا زمان بعد از جنگ جهانی دوم ادامه دارد. اما در عین ناباوری در پایان داستان دو نفر از اوتومبیلی پیاده می‌شوند و می‌گویند : اقای انجلو شما هستید؟ توماس میگوید : بله - یکی از ان دو نفر : اقای سالیری به شما سلام رساند و سپس با یک گلوله او را به قتل می‌رسانند.